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Pflanzen besitzen ein breites Spektrum an komplexen sekundären Inhaltsstoffen, um sich gegen Fraßfeinde zu wehren oder um nützliche Tiere anzulocken. Substanzen der Stoffklasse der Glucosinolate, früher Senfölglykoside genannt, kommen vorwiegend in der Familie der Kreuzblütlergewächse vor, zu denen u.a. die Kohlgewächse gehören.

Pflanzen besitzen ein breites Spektrum an komplexen sekundären Inhaltsstoffen, um sich gegen Fraßfeinde zu wehren oder um nützliche Tiere anzulocken. Substanzen der Stoffklasse der Glucosinolate, früher Senfölglykoside genannt, kommen vorwiegend in der Familie der Kreuzblütlergewächse vor, zu denen u.a. die Kohlgewächse gehören. Glucosinolate tragen dort zum typischen Kohl-Aroma bei. Bei Verletzung der Pflanzen werden die Glucosinolate durch so genannte Myrosinasen hydrolysiert. Erst das Zusammenspiel von Glucosinolaten mit den Myrosinasen lässt die eigentlich biologisch aktiven Substanzen, meist Isothiocyanate oder Nitrile entstehen. Die Stoffe sind auch für den Menschen von großer Bedeutung, da sie vor der Entstehung bestimmter Krebsarten schützen sollen.

Biosynthese von Glucosinolaten
Glucosinolate leiten sich von verschiedenen Aminosäuren ab. Entsprechend werden sie in verschiedene Gruppen eingeteilt. Im Folgenden werden ausschließlich die aliphatischen Glucosinolate betrachtet, deren wichtigste Vertreter ausgehend vom Methionin synthetisiert werden. Eingeleitet wird die Synthese dieser Glucosinolate durch eine Transaminierungsreaktion, bei der Methionin in die Ketosäure 4-Methylthio-2-Oxobutanoat (4MTOB) überführt wird. Die Reaktion stellt die Schnittstelle zwischen dem primären Aminosäuremetabolismus und der sekundären Glucosinolatbiosynthese dar (Abb. 1). Die weitere Synthese der Glucosinolate erfolgt in drei Phasen. Im ersten Abschnitt, dem Kettenverlängerungszyklus, wird zunächst 4MTOB um eine Methylengruppe verlängert. Die verlängerte Ketosäure 5-Methylthio-2-Oxopentanoat (5MTOP) kann durch eine erneute Transaminierungsreaktionen wieder in das entsprechende Methionin-Derivat (Homo-Methionin) überführt werden, wodurch sie den Kettenverlängerungszyklus verlässt oder erneut ein- oder mehrfach den Kettenverlängerungszyklus durchläuft. Abhängig von der Anzahl der durchlaufenen Zyklen entstehen Methionin-Derivate mit unterschiedlich vielen C-Atomen. Diese sind nun Ausgangssubstrate für die zweite Phase der Synthese, der Bildung der Glucosinolatgrundgerüste, die im dritten Syntheseabschnitt verschiedene Modifikationen erfahren. So entsteht ein breites Spektrum an verschiedenen aliphatischen Glucosinolaten, die in den Vertretern der Kreuzblütler in unterschiedlicher Zusammensetzung und Menge vorliegen.